Microonde

Rapporti scientifici volume 13, numero articolo: 4999 (2023) Citare questo articolo

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In questa indagine, l'irradiazione con microonde a pressione è stata utilizzata per chiarire l'attività dell'1-(2-idrossifenil)-3-(4-metilfenil)prop-2-en-1-one (3) nei confronti di diversi derivati ​​attivi del metilene utilizzando le microonde pressurizzate l'irradiazione come risorsa energetica verde. Al calcone 3 è stato lasciato reagire con etil cianoacetato, acetilacetone e acido tioglicolico; rispettivamente, a 70 °C con pressione in condizioni di reazione a microonde per fornire rispettivamente i corrispondenti derivati ​​del 2-idrossifenilcianopiridone, del 2-idrossifenil acetilcicloesanone e del tieno[2,3-c]cromen-4-one. Inoltre, la reazione del calcone 3 con acqua ossigenata sotto agitazione fornisce il corrispondente derivato del cromen-4-one. Tutti i composti sintetizzati sono stati confermati tramite strumenti spettrali come FT-IR, 1HNMR, 13CNMR e spettro di massa. Inoltre, gli eterocicli sintetizzati hanno mostrato un'eccellente attività antiossidante e paragonabile alla vitamina C, dove la presenza del gruppo OH aumenta l'inibizione dei radicali scavenger. Inoltre, l'attività biologica del composto 12 è stata dimostrata attraverso la stimolazione del docking molecolare utilizzando due proteine, PDBID: 1DH2 e PDBID: 3RP8, che hanno dimostrato che il composto 12 possiede una maggiore energia di legame e una lunghezza di legame più breve paragonabile all'acido ascorbico. Inoltre, i composti sono stati ottimizzati tramite il set di basi DFT/B3LYP/6-31G (d,p) e l'identificazione dei loro descrittori fisici, mentre il composto 12 è stato confermato tramite la struttura singola a raggi X con analisi sul campo Hirsh del composto per conoscere la struttura interazione del legame elettrostatico dell'idrogeno e correlato con la struttura ottimizzata confrontando la lunghezza del legame, l'angolo di legame, FT-IR e NMR, che hanno fornito un'eccellente correlazione.

I calconi sono composti importanti presenti in natura o come analoghi sintetici che sono intermedi essenziali per la sintesi di diversi flavonoidi e isoflavonoidi e vengono utilizzati anche in diverse valutazioni biologiche e in chimica medicinale1,2,3,4,5. Questa attività è dovuta alla sostanza chimica flessibilità e torsione degli anelli come mostrato in Fig. 1(I), che gli ha conferito la capacità di sintetizzare diversi anelli biologici eterociclici come pirazolo, cianopiridina, flavanoni e di-aril cicloesanoni6,7,8 come l'Epirizolo(II ), che è un farmaco antinfiammatorio non steroideo9, mentre il farmaco Letrazolo(III), utilizzato come inibitore dell'aromatasi dopo un intervento chirurgico per il cancro al seno10,11, e anche il farmaco antiossidante flavanoide Catechina (IV) proveniente dalle piante12 come mostrato in Fig. 1. Vari sono stati riportati metodi per sintetizzare i derivati ​​dell'1,2-diidrotieno[2,3-c]cromen-4-one, come mostrato in Fig. 213,14,15.

La struttura dei calconi e dei diversi farmaci contiene diversi anelli eterociclici.

Strategie e vie sintetiche utilizzate per la sintesi di 1,2-diidrotieno[2,3-c]cromen-4-one.

Inoltre, l'uso di strumenti ecologici nelle reazioni chimiche attira l'interesse della maggior parte degli scienziati; da questi strumenti l'uso del riscaldamento a microonde è emerso come il più affidabile dei composti attivati, che ne ha migliorato il tempo di reazione, migliorando la conversione e aumentando la selettività6,9,16, 17,18. Inoltre, dal punto di vista chimico, gli spazzini di radicali svolgono un ruolo importante in biologia, chimica e scienza dei materiali; ad esempio, vengono utilizzati nella conservazione degli alimenti, nei prodotti farmaceutici, nei cosmetici, nei prodotti petroliferi, negli oli e nella gomma, nonché per i dispositivi elettronici19,20 e lo sviluppo di nuovi scavenger di radicali con applicazioni nell'industria e nel settore farmaceutico è diventato sempre più importante21,22,23,24,25. Inoltre, la stimolazione dell'attracco ha rafforzato e confermato gli studi biologici su queste reazioni chimiche26,27,28.

In questo studio, abbiamo sintetizzato vari eterocicli dalla reazione di 1-(2-idrossifenil)-3-(p-tolil)prop-2-en-1-one (3) con diversi composti di metilene utilizzando l'irradiazione a microonde per dare la cianopiridina , cicloesanone e derivati ​​del cromen-4-one, che hanno confermato e studiato la loro attività antiossidante. Questi composti hanno mostrato un eccellente comportamento ossidativo dovuto alla presenza del gruppo OH, che aumenta l'inibizione dei radicali scavenger e questi risultati sono stati confermati attraverso il docking molecolare con la maggiore energia legante. Inoltre, tutti i composti sintetizzati sono stati ottimizzati tramite il set di basi DFT/B3LYP/6-31G(d,p) e hanno mostrato la loro stabilità a causa dell'elevato gap energetico della banda, anche il composto 12 è stato confermato tramite raggi X singoli e si è mostrato compatibile con i risultati teorici attraverso la lunghezza del legame, la correlazione degli angoli e l'analisi FT-IR e NMR.